Colin es un muchacho muy inteligente que las chicas siempre abandonan. Su última ex, la número 19, se llama Katherine, al igual que las otras 18 anteriores, pero ésta sobre todo le rompió el corazón. Colin empieza a analizar desde una perspectiva científica las relaciones y las rupturas, hasta llegar a una fórmula matemática que le permite predecir el curso de una relación. Mientras tanto y para recuperarse de su corazón roto, decide emprender una aventura junto a su inseparable amigo Hassan y van a un pequeño pueblo de Tennesee, donde su perspectiva del mundo tomará un nuevo rumbo.